The Group 1966 เป็นหนังที่เล่าเรื่องราวของกลุ่มเพื่อนสาว 8 คนที่เรียนจบจากมหาวิทยาลัยอีสเทิร์นที่มีชื่อเสียงในยุค 1930 หลังจากที่พวกเธอจบการศึกษา ชีวิตของพวกเธอก็เริ่มแตกต่างกันไป และภาพยนตร์ก็พาเราไปติดตามการเดินทางชีวิตของแต่ละคนในช่วงเวลาหลายปี

เริ่มต้นด้วย เลคกี้ ซึ่งเป็นสาวมั่งคั่งและสวยสุดในกลุ่ม เธอเดินทางไปยุโรปเพื่อเริ่มต้นชีวิตใหม่ โดยไม่มีกลุ่มเพื่อนข้างกายแล้ว ในขณะที่เพื่อนๆ ที่เหลือกลับพบเจอกับปัญหาหลายอย่างในชีวิตส่วนตัว ปริสแต่งงานกับหมอจอมบงการที่เคยทำให้เธอต้องประสบกับการแท้งลูกสองครั้ง ก่อนที่จะมีลูกชายคนหนึ่ง เคย์ซึ่งเป็นลูกเลี้ยงของเลคกี้และมักจะรู้สึกว่าตนเองไม่ค่อยมีฐานะเท่ากับคนอื่นในกลุ่ม แต่งงานกับนักเขียนบทละครที่มีพฤติกรรมทำร้ายและนอกใจเธอ